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您的問題有兩個層次
首先，離職日是可以押在2/28，以整月計薪的
勞工終止契約的終止權，是形成權
勞工表明自請離職時，就發生效力，離職日以勞工聲明為主，基本上不受例假日、休息日影響
只是要注意做好離職交接
若未交接，造成雇主損失，雇主是可以循法律途徑求償的
至於勞健保退保，也可參閱勞保局的退保規定：
二、退保表填寫應注意事項
投保單位應於員工離職之當日申報退保；所謂離職之當日，是指在職最後一日。員工離職日如適逢國定例假日、週休二日、颱風放假日，投保單位應於假日之次日申報退保，並檢附離職證明文件，其退保日期即得更正為離職當日。
如果押在2/28離職，可於假日之次日（3/4）申報退保，並附上離職證明即可
不過離職日雖然以勞工聲明為主，但法令並未賦予勞工任意變更的權利
一旦聲明，要再更改離職日，就要經雇主同意
在這狀況下，有可能的確計薪至2/27
可參閱：【沈以軒專欄】員工月中到職，當月工資如何計給？
從文中可知，二月比較特殊
既然是約定為月薪制，已計30天工資
則破月時，應按出勤日數再加上1～2天的工資
也就是您第二個計算方式，直接以30天扣掉未出勤服勞務的日數
（其他大小月的問題，同樣參閱沈以軒專欄）
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