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您未提到公司採用的特休計算方式，底下分別計算
2015/12/5到職，週年制
2017/12/5年資滿二年，享有特休10天，使用期間至2018/12/4
2018/12/5年資滿三年，享有特休14天，使用期間至2019/12/4
只要2018/12/5當日在職，就取得滿三年14天特休的全數資格，沒有依比例計算的問題
2019/2/9離職，未休特休應折現
如果2018/12/5～2019/2/9都未休特休，則14天應全數折現
若依曆年制，2018年度特休計算方式：
滿二年特休10天*338/365+滿三年特休14天*27/365＝9.26+1.04＝10.3天
2019年特休計算方式：
滿三年特休14天*338/365+滿四年特休14天*27/365＝12.96+1.04＝14天
2019/2/9離職，實際上未滿四年，只能針對滿三年的部份結算
也就是滿三年特休14天*338/365＝12.96天
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